可是，楚州城毕竟是几百年的老城，城防坚固，城墙、城垛高大厚实，护城河非常宽，金军要想攻破楚州城绝非易事。楚州镇抚使赵立不仅是一位坚贞不挠的主战派，而且是一位身经百战、智谋过人的将军，他从淮河沿线的城池失守中总结教训，这些城池都是因为宋军出城与金人交战，导致城池尽失，所以，当厥贺以八面桐人阵引诱赵立时，赵立据城坚守，决不出城，金兀术在万般无奈的情况下，从刘豫哪里运来攻城云梯和抛石机，十几万大军兵临城下，强行攻打楚州城。
当燕吉到来时，没有看到唐万秋所说的八面桐人阵，只见金兀术十几万大军将楚州城围的跟铁桶相仿，赵立领着宋军用火油、火弩点燃金军云梯，城池四周到处都是烽火狼烟，攻城的金军一次次被赵立打退，金兀术像发了疯一样命金军、伪齐军攻城。
情势于楚州城越来越不利，更为不幸的是，镇抚使赵立在指挥宋军作战时，被一枚巨大的抛石打中头部，当场气绝身亡，这无疑给守城的宋军一个巨大的打击，宋军士气一落千丈，就在众人抢救赵立时，一侧城墙被金军攻破，顿时，金军如潮水般涌来，副将李邦先一看大势已去，赶紧领着宋军退守巷中，坚持与金军进行巷战，城中的百姓也参与其中，可是，没有高大的城墙作掩护，几千宋军和数万无故百姓，如何是金人十万大军的对手，宋军和百姓死伤无数，成为靖康以来最为惨烈的保卫战，比当年东京汴梁失守还要悲壮，李邦先不得不打开暗道，领着败退下来的宋军和百姓逃出楚州，退守北神镇。